在小学时，哈里伯顿便加入了青年联赛，并与同龄的泰勒·希罗成为队友，希罗的父亲克里斯·希罗担任他们的教练。一次，克里斯·希罗打电话给哈里伯顿的父母，告知他们，哈里伯顿的投篮动作过于低平，导致他在比赛中常常被身高较矮的对手封盖。由于无法看到他的潜力，克里斯决定将哈里伯顿从球队中除名。面对这一打击，哈里伯顿并没有气馁，反而决定改变自己的投篮技巧，日复一日地进行艰苦训练，最终迎头赶上。

进入高中后，哈里伯顿的篮球之路仍然崎岖不平。弗兰克·谢德教练曾毫不留情地评价他是自己执教生涯中最差的一个新生。然而，哈里伯顿并没有被这番评价打垮，他心中始终怀揣着一个宏大的目标——成为NBA球员。在高四赛季，他迎来了自己的爆发，场均贡献22.9分、6.2次助攻、5.1个篮板，外加3.5次抢断和1.7次盖帽，带领奥什科什北高中创造了26胜1负的佳绩，夺得了州冠军。然而，尽管表现如此出色，他依然只被评为三星级高中生。幸运的是，爱荷华州立大学的教练在观看了他的比赛后，意识到他在篮球智商和学习能力方面的潜力，最终为他提供了奖学金。

大学的第一年，哈里伯顿并没有立即展现出耀眼的表现，然而NBA的球探却注意到了他那与众不同的球场风格。有一位球探甚至主动打电话给教练普罗姆，称赞哈里伯顿就像一块海绵，能够迅速吸收老球员和教练的意见。在大二赛季，哈里伯顿的数据大幅提升，场均拿到15.2分、6.5次助攻、5.9个篮板和2.5次抢断，且命中率分别高达50%和42%。然而，半赛季过后，他的手腕却发生了骨折。尽管未完全康复，哈里伯顿还是坚持复出，结果手腕再次受伤，这使得他原本有望进入乐透区的选秀位置受到了影响。最终，他在首轮第12顺位被国王队选中。

作为新秀，哈里伯顿表现出色，场均助攻与失误比达到5.3比1.6，然而国王队的整体战绩并不理想。两年后，国王队与步行者队达成了一笔备受关注的交易，哈里伯顿与萨博尼斯互换了东家。这笔交易，今天看来，显然对步行者来说是一笔丰厚的收获。

加盟步行者后，哈里伯顿迅速改变了整个球队的打法。仅仅通过两场训练赛，他便让步行者的战术体系发生了巨大变化。卡莱尔教练围绕哈里伯顿设计了“跑轰”战术，使得哈里伯顿的传切能力得到了充分展现。尽管他的场上数据不一定是队内最为亮眼的，但哈里伯顿凭借着无私的球风和卓越的领导力，赢得了队友们的尊重与追随。无论在场上还是场下，他始终是最值得信赖的队员，充分体现了什么是真正的团队核心。

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